Chcę wiedzieć wszystko

Aldehyd octowy

Pin
Send
Share
Send


Aldehyd octowy, czasami znany jako etanal, jest organicznym związkiem chemicznym o wzorze CH3CHO (lub MeCHO). Jest to łatwopalna ciecz o owocowym zapachu. Występuje naturalnie w dojrzałych owocach, kawie i świeżym chlebie i jest wytwarzany przez rośliny w ramach ich normalnego metabolizmu. Być może najbardziej znany jest jako substancja chemiczna powodująca „kaca”. W przemyśle chemicznym aldehyd octowy jest stosowany jako półprodukt w produkcji kwasu octowego, niektórych estrów i szeregu innych chemikaliów.

Etenol

Ślady aldehydu octowego istnieją w postaci enolu, etenolu, z K.równ = 6 x 10-5.1 Ethenol został wykryty w ośrodku międzygwiezdnym.

Zastosowania w syntezie organicznej

Acetaldehyd jest powszechnym 2-węglowym budulcem w syntezie organicznej.2 Ze względu na małe rozmiary i dostępność jako bezwodny monomer (w przeciwieństwie do formaldehydu) jest powszechnym elektrofilem. W odniesieniu do reakcji kondensacji acetaldehyd jest prochiralny. Jest stosowany głównie jako źródło CH3do+Synthon H (OH) w aldol i pokrewne reakcje kondensacji.3 Odczynniki Grignarda i związki litoorganiczne reagują z MeCHO z wytworzeniem pochodnych hydroksyetylowych.4 W jednej z bardziej spektakularnych reakcji kondensacji trzy równoważniki formaldehydu dodają się do MeCHO, otrzymując pentaerytrytol, C (CH2O)4.5

W reakcji Streckera aldehyd octowy skrapla się z cyjankiem i amoniakiem, otrzymując po hydrolizie aminokwas alaninę.6 Acetaldehyd może kondensować z aminami z wytworzeniem imin, takich jak kondensacja z cykloheksyloaminą z wytworzeniem N-etylidenocykloheksyloaminy. Te iminy można stosować do kierowania kolejnymi reakcjami, takimi jak kondensacja aldolowa.7

Jest także ważnym elementem budulcowym syntezy związków heterocyklicznych. Niezwykłym przykładem jest jego konwersja po potraktowaniu amoniakiem do 5-etylo-2-metylopirydyny („aldehyd-kolidyna”).8

Pochodne acetalowe

Trzy cząsteczki aldehydu octowego kondensują, tworząc „paraldehyd”, cykliczny trimer zawierający pojedyncze wiązania C-O; cztery kondensują, tworząc cykliczną cząsteczkę zwaną metaldehydem.

Acetaldehyd tworzy trwały acetal po reakcji z etanolem w warunkach sprzyjających odwodnieniu. Produkt CH3CH (OCH2CH3)2, jest w rzeczywistości nazywany „acetalem”, chociaż acetal jest stosowany szerzej do opisywania innych związków o wzorze RCH (OR ')2.9

Aspekty biologiczne

W wątrobie enzym dehydrogenazy alkoholowej przekształca etanol w aldehyd octowy, który jest następnie przekształcany w nieszkodliwy kwas octowy przez dehydrogenazy acetaldehydowej. Ostatnie etapy fermentacji alkoholowej w bakteriach, roślinach i drożdżach obejmują konwersję pirogronianu do aldehydu octowego przez enzym dekarboksylazę pirogronianową, a następnie konwersję acetaldehydu do etanolu. Ta ostatnia reakcja jest ponownie katalizowana przez dehydrogenazę alkoholową, która działa teraz w przeciwnym kierunku.

Acetaldehyd i kac

Większość ludzi pochodzenia wschodnioazjatyckiego ma mutację w genie dehydrogenazy alkoholowej, co sprawia, że ​​enzym ten jest niezwykle skuteczny w przekształcaniu etanolu w aldehyd octowy, a około połowa takich osób ma również formę dehydrogenazy acetaldehydowej, która jest mniej skuteczna w przekształcaniu aldehydu octowego w kwas octowy. 10 Ta kombinacja powoduje, że cierpią na reakcję wypłukiwania alkoholu, w której aldehyd octowy gromadzi się po wypiciu, co prowadzi do ciężkich i natychmiastowych objawów kaca. Osoby te są zatem mniej podatne na alkoholizm. Lek Antabuse (disulfiram) zapobiega również utlenianiu aldehydu octowego do kwasu octowego, z tymi samymi nieprzyjemnymi skutkami dla osób pijących. Był stosowany w leczeniu alkoholizmu.

Inne zdarzenia

Acetaldehyd jest zanieczyszczeniem powietrza powstającym w wyniku spalania, takim jak spaliny samochodowe i dym tytoniowy, przyczyniając się do uzależniających właściwości tytoniu.

Bezpieczeństwo

Acetaldehyd jest toksyną, substancją drażniącą i prawdopodobnym czynnikiem rakotwórczym.

Zobacz też

  • Aldehyd
  • Kwas octowy
  • Aceton
  • Formaldehyd

Notatki

  1. ↑ Jerry March, Zaawansowana chemia organiczna: reakcje, mechanizmy i struktura (Wiley; wydanie 4, 1992, ISBN 978-0471581482).
  2. ↑ Leo A. Paquette, David Crich, Philip L. Fuchs i Gary A. Molander (red.), Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej (Wiley, 2009, ISBN 978-0470017548).
  3. ↑ Behrens, C., i Paquette, L.A., „N-benzylo-2,3-azetydynodion”. Syntezy organiczne, tom zebrany 10. 2004, 41.
  4. ↑ Walter, L.A., „1- (α-pirydylo) -2-propanol” Syntezy organiczne, tom zebrany 3. 1955, 757.
  5. ↑ Schurink, H. B. J., „Pentaerythritol”. Syntezy organiczne, tom zebrany 1. 1941, 425.
  6. ↑ Kendall, E.C. i McKenzie, B.F., „dl-Alanina. ” Syntezy organiczne, tom zebrany 1. 1941, 21.
  7. ↑ Georg Wittig i A. Hesse, „Directed Aldol Condensations: β-Fenylcinnamaldehyd” Syntezy organiczne, tom zebrany 6. 1988, 901.
  8. ↑ R.L. Frank, F.J. Pilgrim i E.F. Riener, „5-etylo-2-metylopirydyna” Syntezy organiczne, tom zebrany 4. 1963, 451.
  9. ↑ H. Adkins i B.H. Nissen, „Acetal” Syntezy organiczne, tom zebrany 1. 1941, 1.
  10. ↑ Q. Xiao, H. Weiner i D.W. Crabb, „Mutacja w genie mitochondrialnej dehydrogenazy aldehydowej (ALDH2) odpowiedzialnej za płukanie wywołane alkoholem w dominujący sposób zwiększa obrót tetramerów enzymów”. J. Clin. Inwestować. 1996, 2027-2032. Pobrano 3 kwietnia 2018 r.

Referencje

  • March, Jerry. Zaawansowana chemia organiczna: reakcje, mechanizmy i struktura. Wiley; 4 wydanie, 1992. ISBN 978-0471581482
  • McMurry, John. Chemia organiczna. 6 edycja Belmont, Kalifornia: Brooks / Cole. 2004. ISBN 0534420052
  • Morrison, Robert T. i Boyd, Robert N. Chemia organiczna. 6 edycja Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. 1992. ISBN 0136436692
  • Paquette, Leo A., David Crich, Philip L. Fuchs i Gary A. Molander (red.). Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej. Wiley, 2009. ISBN 978-0470017548
  • Solomons, T.W. Graham i Fryhle, Craig B. Chemia organiczna. Wydanie 8 Hoboken, NJ: John Wiley. 2004. ISBN 0471417998

Linki zewnętrzne

Wszystkie linki pobrano 3 listopada 2019 r.

  • GrokFood. Aldehyd octowy
  • Kibbey, Hal. Genetyczne wpływy na picie i alkoholizm.
  • Narodowy Instytut Bezpieczeństwa i Higieny Pracy. Kieszonkowy przewodnik NIOSH na temat zagrożeń chemicznych.

Pin
Send
Share
Send